Uno de los aspectos más importantes a lo largo del desarrollo de este proyecto ha sido la seguridad de las comunicaciones, los usuarios y los equipos que forman parte del mismo. Hasta el momento hemos analizado los posibles puntos débiles de nuestro trabajo y razonado elecciones que nos proporcionen un grado de seguridad lo más alto posible. Pero la realidad es que ningún sistema es seguro al cien por cien, y por muy restrictivos que seamos en nuestras reglas de filtrado, por mucho que utilicemos algoritmos y protocolos seguros, nunca tenemos garantizado el éxito en esta compleja tarea. Por eso la mejor forma de evaluar la seguridad de un sistema informático es intentar romperla uno mismo, antes de que lo hagan otros.
Existen diversas herramientas de libre distribución diseñadas para identificar e incluso explotar vulnerabilidades en entornos que hacen uso de IPSec. A continuación exponemos los programas cuyo uso se ha planificado para comprobar la seguridad de nuestro sistema. Algunas de ellas no han podido ser utilizadas hasta la fecha, ya que dependen de que se establezcan definitivamente sesiones de pruebas del servicio con Telefónica.